Estepa tuvo una historia parecida a la de Numancia o Sagunto. La primera ciudad, la Astapa cartaginesa, fue arrasada completamente por los romanos en el año 208 antes de Cristo, que le cambiaron el nombre, Ostipo, y la reconstruyeron. Pero el odio al romano continuó en la zona durante muchos años. Seguramente por ello surgieron los salteadores de caminos, más bien de calzadas romanas, y del primero que se tiene noticia fue de un tal Coracotta, que era precisamente de Estepa y que llegó a ser indultado por el propio César ante la imposibilidad de ser capturado.

También en época árabe, entonces se llamaba Istabba, existieron salteadores; algunos tan importantes como Aliatar, yerno del mismo Boabdil, que se dedicaba a finales del S. XVI a robar a todo aquel que entraba en la comarca. Tanto es así que a ésta se la conocía como El Jardín de Aliatar. Pero el esplendor del bandolerismo, envuelto casi siempre en una aureola romántica y vivo todavía en el recuerdo, fue durante los siglos XVIII y XIX y principios del XX. Los bandoleros más famosos nacieron en esta campiña sevillana, sobre todo en Estepa, ciudad que señalaba el final de la llanura y el comienzo de la serranía. De allí fueron Pablo de Reina, El Pernales, El Vivillo y, el más famoso de todos, Juan Caballero, indultado al igual que Coracotta y que vivió sus últimos años respetado por todos.

La historia de Juan Caballero recorrió en coplas toda Andalucía como un canto a la libertad: 'Yo con mi jaca trianera y cuatro copas de vino, con cien duros en cartera y Carmen la del molino, me río de España entera'. Estepa es hoy un pueblo de casas blancas famoso por sus mazapanes y polvorones, cuyas fábricas quedan al lado de la carretera que la cruza. La campaña, momento en que todo Estepa se llena de olor a canela, dura desde principios de septiembre hasta diciembre.

El lugar conserva numerosos recuerdos de la época del bandolerismo, como las cuevas que sirvieron de refugio a los perseguidos y hasta la misma casa de Juan Caballero con sus iniciales en la puerta. En la iglesia de los Remedios se encuentra el camarín de la Virgen, conocida como la de los bandoleros, pues muchos la eligieron como patrona y a ella acudían para implorar su ayuda. La imagen lleva en sus manos valiosas joyas, regalo de alguno de estos fieles.

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