El municipio era conocido como Cova Cavallar, referido a una cueva o abrigo natural que ejercía como cuadra.

En sus orígenes históricos la villa de Caballar fue donada por la reina doña Urraca al obispado de Segovia, pasando a formar parte de las Tierras de la Episcopalía de Segovia.

Iglesias y ermitas de Caballar
El patrimonio monumental de Caballar, destaca por sus iglesias y ermitas, entre las que cabe destacar a la iglesia parroquial de Caballar dedicada a Nuestra Señora de la Asunción. Es un edificio románico (arte que predomina en los siglos XI, XII) de una única nave, con un retablo mayor barroco en su interior y una capilla dedicada a san Frutos, santa Engracia y san Valentín. Se dice que en esta capilla se guardan las cabezas de los dos últimos santos (hermanos de San Frutos) y que sus cuerpos fueron enterrados en el priorato de San Frutos del Duratón.

Cerca del pueblo se localiza el paraje de las ‘Tres ermitas’ donde se localizan las ermitas dedicadas a los tres santos segovianos y a santa Catalina.

También hay que destacarla Cruz del monasterio de San Zoilo y el Ayuntamiento de Caballar, que es una casa blasonada con un escudo en el exterior.

Los turistas que deseen disfrutar de estos monumentos, así como de sus rincones y belleza paisajística, podrán alojarse en las casas rurales de Caballar, y conocer de cerca la cultura, tradición, gastronomía y festejos del municipio segoviano.

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