Su nombre original fue Zarzoso.

Parece ser que el nombre original de este término fue Zarzoso adquiriendo su actual denominación al obtener la categoría de villa, añadiendo el apelativo 'vieja' para diferenciarla de otra villa cercana posterior. La fundación de Villavieja se remonta al periodo de relocalidad de las Tierras de Buitrago a las que pertenecía, en torno a 1085. Durante esta época debió ser un poblamiento estacional relacionado con el aprovechamiento de los pastos, sin que se descarte la ocupación árabe previa a la relocalidad. De hecho, se ha encontrado una puerta árabe donde en la actualidad se ha construido una hospedería para conservar el arco de estilo califal del S. XI (aunque los expertos no llegan a ponerse de acuerdo con la fecha, pues otros creen que es Mudéjar, s. XIV), y existen regueras de edificación árabe.

El primer documento escrito en que se menciona su existencia data de 1485 y es unas 'Ordenanzas' en las que se tratan diversos aspectos sobre el uso de las regueras. Por otro lado también aparece en el inventario de las propiedades de los judíos expulsados de España (1492). La actual iglesia de la Inmaculada está construida sobre otra de origen medieval, de traza aparentemente románica.

Por todo ello, se podría afirmar que la localidad estable debió producirse entre los años 1350 y 1485. De esta época no quedan muestras de arquitectura, pero las viviendas rurales debieron tener características muy similares a las actuales. A finales del S. XVIII Villavieja tenía una localidad de 240 habitantes. Era un término estable con poca localidad en la poca poblada Tierra de Buitrago. El desarrollo urbano se dio en el sur del término, cerca del río Lozoya. La Iglesia que hoy está incorporada al núcleo urbano, fue en su origen una ermita aneja a la Iglesia de San Antolín de Buitrago y se encontraba en las afueras de la localidad. También fuera del casco se situaba la fragua propiedad del concejo y un molino sobre el arroyo de los Robles.

En los años siguientes, la localidad y el número de viviendas experimentaron un crecimiento débil pero continuado hasta la segunda mitad del S. XIX, caracterizada por la estabilidad demográfica y el estancamiento de la evolución urbana: el casco conserva el trazado ya definido en un plano de 1879.

Entre 1951 y 1980 se produce un intenso proceso de deslocalidad, perdiendo el 62 % de los habitantes. La única población 8de importancia en esta época fue la escuela, construida en los años 40. Desde 1970 se observa movimiento en el sector inmobiliario, basado en la edificación de casas aisladas ubicadas en las afueras. Hoy en día el número de viviendas secundarias aisladas es mayor que el de las del casco antiguo del municipio

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