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Situado en la sierra del mismo nombre
Fue fundada por los árabes, que denominaron Uad-er-ramel al río que da nombre al pueblo y a la sierra en que este se halla enclavada. Guadarrama adquirió el título de villa de Fernando V de Castilla (II de Aragón) el 22 de noviembre de 1504. Fernando VI ordenó la edificación de la carretera de La Coruña por el Puerto de Guadarrama, que fue testigo de intensos combates durante la Guerra Civil. Después de la guerra civil la Dirección General de Áreas Devastadas tuvo que reconstruir el pueblo casi por completo. Tras un corto periodo en que fue famosa por sus sanatorios antituberculosos, Guadarrama se ha transformado en una importante población turística y en la segunda residencia de muchos habitantes de Madrid. Su interés turístico reside en gran parte en la proximidad a la sierra de Guadarrama. El punto más alto del municipio es Cabeza Líjar con una altura de 1. 822,80 metros por encima del nivel del mar.
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