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Un posible origen de la villa es la leyenda de la Piedra Escrita.
El origen de Cenicientos hay quien lo relaciona con la Piedra Escrita, monumento megalítico en honor a la diosa Diana fechado entre los siglos II y IV d. C. , supuestamente de origen romano, consiste en una gran roca de granito de 7 metros de altura y 9 de circunferencia. aunque bien es cierto que esta piedra hasta la fecha es un enigma, y solo existen especulaciones sobre ella.
Otros consideran que el origen del pueblo es visigodo. aunque de la época visigoda solo es testigo una necrópolis excavada en granito cercana a la villa, y en el mismo entorno de la Piedra Escrita.
Cenicientos no fue fundado como tal, hasta posteriormente de la Reconquista, por Alfonso VI en el S. XI, siendo en el año 1188 cuando por primera vez se hace alusión a 'La Peña de Cenicientos' y consta la autorización del Arzobispo de Toledo para fundar la Iglesia en Cenicientos.
Desde su conquista castellana perteneció a las tierras del Señorío de Escalona (Toledo), igual que otros municipios de la zona pasó a manos de don Álvaro de Luna. Durante el S. XVII la población conoció su esplendor mientras estuvo vinculada a tierras toledanas de todo este periodo se conservan los trazados de viejos caminos históricos que se conservan en el término: el cordel de San Juan, la Vía Pecuaria que recorre el sur del término en dirección a la actual Pantano de San Juan, o el antiguo camino de Escalona de Alberche.
Su iglesia de San Esteban Protomártir fue terminada en el año 1564.
Entre los años 1598 y 1600, azotó la peste bubónica que asolaba a toda Castilla, castigando fuertemente a la ciudad y con un total de más de 1000 muertos.
En el año 1633, Cenicientos adquirió el título de Villa siendo rey Felipe IV, con una localidad de a penas 120 vecinos.
En el S. XVIII su economía se basaba en la agricultura y ganadería, aparte de la industria artesanal gracias a los molinos harineros y este S. fue de una gran prosperidad para el pueblo y especialmente por las buenas relaciones comerciales mantenidas con los pueblos de más al sur, como Talavera de la Reina y por todo el trazado de caminos que se hicieron.
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