Lugar de residencia de la princesa de Éboli donde fue recluida por mandato del Rey Felipe II por las intrigas de aquella.

Su edificio más singular es el palacio se alza en la plaza, con una interesante portada plateresca y la reja dorada desde donde dicen que se asomaba la desafortunada princesa. Conviene subir hasta el cerro por las antiguas calles, entre las que destacan las de la Palma, Regachal, Higueral y las Damas, y la plaza del Altozano. Muchas de las casas muestran escudos de piedra, artísticas rejas y portalones de madera claveteados. Una de ellas perteneció a Leandro Fernández de Moratín, quien escribió aquí 'El sí de las niñas'. La obra fue prohibida por el Santo Oficio, por lo que Moratín, irritado no volvió a escribir más. Pastrana saltó a la actualidad en el verano de 1994, al intentar las monjas concepcionistas llevarse a otra localidad las obras de arte del convento de clausura de San José. Las protestas de los vecinos evitaron el traslado.

Historia
La villa conserva también pequeñas plazuelas, como la que tiene en su centro la fuente de los Cuatro Caños. En las afueras se levanta el convento del Carmen, fundado por Santa Teresa, igual que el de San José, en donde se conservan recuerdos de la santa y de San Juan de la Cruz. Santa Teresa y la princesa de Eboli tuvieron fuertes enfrentamientos, debido a que la princesa quería retirarse del mundanal ruido, pero sin renunciar a su poder.

Como otros lugares de la Alcarria, Pastrana y sus alrededores debieron ser zona de asentamientos humanos mucho antes de la dominación romana.

Dominada la región durante siglos por los musulmanes, Pastrana pasa a dominio castellano a raíz de la conquista de Toledo y Guadalajara por Alfonso VI, hacia el 1085.

Durante la Edad Media, la villa perteneció a la Orden de Calatrava. Esta Orden militar, nacida en tierras manchegas, tuvo gran importancia durante los primeros años de la Reconquista, y extendió sus dominios más allá de su sede en Almagro.

Su apoyo militar a la monarquía castellana como en la batalla de las navas de Tolosa, y su eficacia en la defensa de las tierras fronterizas, la hicieron acreedora de la gratitud real, manifestada en la cesión de numerosas villas y tierras, entre ellas esta importante localidad alcarreña.

La llegada al trono de los Reyes Católicos, que supone la implantación de un concepto moderno y centralista del Reino, y la caída de Granada, que pone fin a la conquista, inicia la decadencia de las ordenes militares.

En el año 1541, el rey Carlos I enajena la villa de Pastrana y la cede como señoría a la casa de Mélito. Posteriormente, Felipe II la convierte en cabeza de ducado a favor de los Silva, hasta que Ruy Gómez de Silva, valido del rey, consigue su transformación en villa ducal.

Precisamente en estos años, bajo el impulso de Ruy Gómez de Silva y de Ana de Mendoza, príncipes de Éboli (cuya historia ha derramado tintas), es cuando la villa alcanza su mayor esplendor cultural y crecimiento económico, coincidiendo con la influencia renacentista de los Mendoza en toda la provincia.

Como otros lugares de la zona, la marcha de los Mendoza a la corte de Madrid y los posteriores desastres de la guerra de sucesión, supone un grave quebranto para Pastrana, del que sólo empezará a recuperarse a partir del S. pasado.

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