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El hecho sin duda más destacable de su historia fue la estancia del Emperador Carlos I de España y V de Alemania.
El pueblo más antiguo que se cree que habitó la zona son los celtíberos (tribus celtas de la Península Ibérica). Más tarde Jarandilla fue un municipio romano conocido como 'Flavium Vivertorum'. De la época romana han quedado numerosos vestigios como el puente que cruza la garganta Jaranda, entre otros. Después pasó a manos de los visigodos que dejaron como principal reliquia una pila bautismal con la cruz gamada que se halla en la iglesia de Santa Maria de la Torre.
Durante la época de dominación de los árabes, estos bautizaron a Jarandilla de la Vera con el nombre de 'Xarandiella'. Pero el hecho sin duda más destacable de su historia fue la estancia del Emperador Carlos I de España y V de Alemania. Este llegó a Jarandilla el 11 de Noviembre de 1556 hospedándose en el castillo de los Condes de Oropesa, antes de su traslado al Monasterio de Yuste en el que pasó sus últimos días. El castillo de los Condes de Oropesa es hoy en día el Parador Nacional de Turismo Carlos V.
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