Tomando la carretera C-605, a una treintena de kilómetros se encuentra Santa María la Real de Nieva, villa desarrollada a partir de su monasterio que, construido en el siglo XV; es una joya del arte medieval castellano en el que destacan su iglesia y su claustro de capiteles profusamente decorados.
Un total de 17 kilómetros más adelante está Coca, localidad en la que nació Teodosio El Grande, el famoso emperador romano. En Coca descuellan los restos de la muralla y el Arco -de la Villa, la iglesia de Santa María la Mayor, con sepulcro de alabastro los Fonseca, y, sobre todo, su castillo, mudéjar, con los muros ricamente decorados y en distribución alrededor de un amplio patio renacentista, es uno de los más famosos y mejor conservados de España. Tras 27 kilómetros, pasando por Chañe y Arroyo de Cuéllar, se llega a Cuéllar, segunda ciudad de la provincia, con unos 10.000 habitantes. En ella sobresalen su doble cerco de murallas y puertas, el castillo-palacio gótico con portada mudéjar y patio renacentista, el santuario de Nuestra Señora del Henar y las numerosas iglesias románicas de altas torres y ábsides mudéjares, como las de San Miguel, San Esteban, San Andrés o San Martín. No deje de visitar el Castillo y los Centros de Interpretación del Mudéjar y el de los Encierros.