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La villa de Cuéllar está situada sobre un collado, al noroeste de la capital Segovia.

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Se tiene conocimiento de asentamientos en la zona durante el periodo de la Edad de Hierro gracias a los yacimientos encontrados en la parte alta (un poblado) y en la parte de las Erijuelas de San Andrés (una necrópolis. El historiador español del S. XVI, Diego de Colmenares, relacionó esta villa con la antigua Colenda de los romanos, pero es una tesis que otros historiadores rechazan. No se han localizado vestigios romanos.

Los estudios realizados por el profesor Ubieto Arteta dan a conocer el pasado histórico de la villa a partir del S. X. En el 997 cayó en poder de Almanzor que la arruinó y se llevó a Andalucía a muchos habitantes en calidad de cautivos. Alfonso VI inició una relocalidad a finales del S. XI, cuya consecuencia fue el nacimiento de la Comunidad de Villa y Tierra, organizada y dirigida por el Concejo. Dentro de la demarcación territorial de este Concejo se encontraban otras poblaciónes que se unían para determinar los temas agrarios y el aprovechamiento de pastos y agua. En el año 1184, Alfonso VIII reunió Cortes en Cuéllar en una de cuyas sesiones armó caballeros a varios pretendientes entre los que se encontraba el conde de Tolosa.

En el S. XIII la villa resultó ser una de las poblaciones más importantes de la meseta norte. La producción de lana dio lugar al desarrollo de una floreciente economía que impulsó entre otras cosas la edificación de nobles edificios y de un gran número de iglesias mudéjares. La edificación de iglesias más el mobiliario de las mismas era siempre consecuencia de riqueza y bienestar económico. Además el 21 de julio de 1256, Alfonso X el Sabio otorgó a la villa el Fuero Real además de numerosos privilegios a los caballeros y al Concejo. Doña María de Molina, esposa del rey Sancho IV, heredó a la muerte de éste la villa de Cuéllar. Esta ciudad fue siempre leal y lugar de refugio y defensa durante su perturbada regencia por la minoría de edad de su hijo el futuro rey Fernando IV.

Cuéllar y su castillo fueron testigos a mediados del S. XIV de la farsa protagonizada por Pedro I el Cruel y secundada por los obispos de Ávila y Salamanca. Los obispos declararon nulo el matrimonio anterior habido con doña Blanca de Borbón para que el rey se pudiera casar de nuevo con doña Juana de Castro viuda de Diego de Haro. La duración de este matrimonio se limitó a la noche de bodas, tras la cual el rey huyó abandonando a la nueva esposa.

En 1464 Enrique IV entregó la villa a su favorito Beltrán de la Cueva, primer duque de Alburquerque y desde entonces el destino de la ciudad estuvo siempre unido a esta familia.

Durante el S. XVII Cuéllar experimentó un gran retroceso y decadencia, lo mismo que ocurrió en casi todas las antiguas villas que fueron sede y refugio de los reyes antes de que éstos se inclinaran por una única ciudad (Madrid), donde residía la Corte. En el S. XVIII y gracias a las normas dictadas por Carlos III para el reparto de tierras concejiles, la ciudad se recuperó social y económicamente. Más tarde, el paso de los franceses en los años 1808 y 1809 supuso una funesta situación. Fueron saqueados los templos y sus tesoros y expoliada toda riqueza, como la colección de joyas históricas y de armas que se guardaba en el castillo. Se podría visitar llamando al 921 14 22 03, se realizan visitas guiadas y visitas teatralizadas los fines de semana y entre semana para grupos organizados.

El conjunto amurallado de Cuéllar es de los más importantes de Castilla y León. Su sistema defensivo se compone por dos recintos, uno superior, más fortificado, y uno inferior, más urbano, provistos ambos de contramuralla. La complejidad y variedad de sus puertas le convierten en un bien patrimonial de la máxima importancia con una longitud total aproximada de 2. 000 m de los que se conservan todavía unos 1. 300 metros Su edificación se podría fechar a partir de la segunda y definitiva relocalidad de Cuéllar por Alfonso VI en 1085, si bien no se cuenta con constancia documental de su existencia hasta 1264. Las murallas se terminan de construir y se reforman a lo largo de los siglos XII al XVI, sobresaliendo por su importancia las obras llevadas a cabo por el II Duque de Alburquerque hacia el año 1500. A finales del S. XX, las administraciones públicas y en especial el Ayuntamiento, han llevado a cabo obras de consolidación y restauración de algunos tramos entre los que podemos destacar la puerta de San Basilio, el lienzo junto a la Huerta del Duque, el de acceso al recinto ferial, el de la puerta de la Judería y el de la calle Nueva, entre otros. Hoy en día ya es posible su visita.

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