Su antigüedad se remonta a la época celta.
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No se sabe con certeza la antigüedad de Oliva. Sin embargo los hallazgos y yacimientos evidencia la
localidad que pasó por ella. Existen vestigios del período CELTA: Las dos figuras o tallas humanas de granito, de medio cuerpo, que se conservan perfectamente en la Azotea, junto a la Torre del Santuario de la Virgen de Gracia. 'La Candela de San Marcos'.
De su época ROMANA, nos dejaron varios topónimos, 'Moriscote', 'Calzada', 'Angarilla'; restos arqueológicos, aras o cipo, termas en la finca 'La Mata', pesas en el "Castillejo", tumbas de inhumación y de incineración, ánforas, argollas de aquel tiempo con la que ataban a los esclavos. . . 250 hornos de fundición de metales, monedas de todas las épocas,. . .
ÉPOCA VISIGODA: Tanto en el Santuario como en la finca "Valcavado" hay unos capiteles (parte superior de la columna) idénticos que indican la interdependencia y el origen común de su manufactura (año 662, era de Teodomiro), Ara o cipo, etc...
ÉPOCA ÁRABE: De esta época se conservan 21 topónimos, como "Nora", "Alcaicería", "Mogea",... etc.
Oliva perteneció a los Caballeros Templarios que la liberaron del poder musulmán en 1.230. En el año 1.230 Alfonso IX de León conquistó a los musulmanes, por lo que Oliva fue arrebatada a los árabes y quedó integrada a la Orden del Temple, hasta que fue disuelta la Orden por el Papa Clemente IV, pasando a la jurisdicción Real hasta 1.337. Alfonso IX la donó a Don Pedro Ponce de León, el viejo, señor de Marchena y la vinculó a su Casa. Más tarde el primer nieto de Ponce de León la vendió en Sevilla (8-4-1402) a los Suárez de Figueroa quienes la poseyeron durante 4 siglos. Fundaron un Mayorazgo con ella junto con las de Zafra, Villalba, Valencia del Mombuey, La Parra, Nogales y Feria, pasando a incorporarse al Ducado de Feria que poseía el Duque de Medinaceli, quien el 29 de abril de 1.404, adquirió Abalá del Rey para hacer fortaleza o Castillo. Por ejecutoria del Consejo de Castilla de 15 de Octubre de 1.788 se declaró el tanteo de Jurisdicción, señorío y vasallaje en favor de los vecinos de Oliva.
Dada su cercanía con Portugal, Oliva fue destruida y reconstruida dos veces: Una en la guerra de Secesión (1.654) y otra con la de Sucesión (1.704-1.724).
Hoy Oliva de la Frontera es un pueblo, con vitola de Ciudad, de entre los más hermosos de la baja Extremadura. Blanco, alegre y trabajador que se caracteriza por la cordialidad de sus habitantes "de brazos abiertos" que reciben con simpatía a cuantos les visita. Un
pueblo donde nadie se siente forastero. La Joya más apreciada de Oliva es su bello Santuario, morada de su Patrona la Virgen de Gracia, tan querida por los oliveros; imagen de fino alabastro de estilo gótico (estilo artístico siglos XII-XV) o barroco renacentista (1.772).